절대 여색에 빠지지 않을 거라고 부모님과 부인에게 큰소리 치던 배 비장은 제주도로 부임가서 애랑이라는 기생에게 홀려서 앞니까지 다 빼 주는 관리를 보고 비웃습니다. 그리고 허세로 가득 찬 배 비장은 자신이 여색에 빠지나 안 빠지나 방자와 내기를 하게됩니다. 그러나 애초부터 성인군자형 허세로 가득찬 배 비장 입장에서는 이기기 힘든 내기였고 거기에 더해 내기의 당사자인 방자가 처음부터 애랑과 짜고는 이길 수밖에 없는 게임을 주도하면서 방자가 상관인 배비장을 골탕먹인다는 내용입니다.
이 소설은 배 비장이 위선을 떠는 모습과 그러한 위선을 떨다가 결국 본색을 드러내고 처참하게 망가지는 모습을 보여줌으로써 그 시대 관료들의 비리와 위선을 풍자했습니다.